題:
為什么生物學中的氨基酸是同手性的？
Poshpaws
2012-01-11 15:45:54 UTC
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當典型的非生物樣品中左手和右手分子均勻混合時，為什么生物中幾乎所有氨基酸都是左手的（甘氨酸沒有異構體）？

沒有答案，但是Radiolab對手性和您提出的問題進行了很好的討論。值得一聽：http://www.radiolab.org/2011/apr/18/mirror-mirror/
@yamad。您鏈接到的站點包含“所有活分子都是左撇子”行。當然，這是胡說八道。
好吧，我認為一個很大的謎團是，除了不是手性的甘氨酸外，所有併入核醣體蛋白質的氨基酸都是左撇子。這包括[selenocysteine]（https://en.wikipedia.org/wiki/Selenocysteine）和[pyrrolysine]（https://en.wikipedia.org/wiki/Pyrrolysine）。但是，並非所有的生物活性氨基酸都是L-異構體。 D- [丙氨酸]（https://en.wikipedia.org/wiki/Alanine）發生在細菌細胞壁上，是一個明顯的例子，但還有許多其他例子。
@TomD哈，很公平。但是，除了過分簡化之外，我仍然喜歡該作品，因為我的記憶是它們做得很好，可以直觀地感覺到手性及其作用。當然，它們可能會使過度簡化變得更加令人沮喪，我想念他們或原諒我是出於受歡迎的節目願意深入挖掘諸如娛樂性之類的手性之類的想法。有時Radiolab會犯重大錯誤，但就一般的棘手科學概念而言，我認為它們的內容相當可靠。
五 答案:
Gergana Vandova
2012-01-12 08:03:13 UTC
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我知道您指的是通常被核醣體翻譯的L蛋白，但我不禁要補充說，有一些肽稱為非核醣體肽，它們不依賴於mRNA，並且可以摻入D-氨基酸。它們具有非常重要的藥物特性。如果您對此主題感興趣，建議您閱讀這篇（1）這篇評論文章。還值得一提的是，細菌的肽聚醣中摻入了D-丙氨酸和D-谷氨酰胺。

我閱讀了幾篇有關手性問題的論文（2、3、4），但他們都得出結論我們生活在L世界中沒有明顯的理由。正如生物學家已經指出的那樣，L-氨基酸不應該具有優於D-氨基酸的化學優勢。

出現二十種編碼蛋白氨基酸的原因（2 ），內容豐富而有趣。這是關於手性主題的段落：

這與存在大量文獻（ Bonner 1972； Norden 1978； Brack andSpack 1980）。除了要注意本文提出的論點適用於由D或L氨基酸構建的生物外，我們在這裡不建議處理此問題。

L和D都可能存在生命（L / D氨基酸，識別L / D底物的L / D酶），但是L-world隨機勝過D-world。

我還發現了論壇中的相同問題，其中一個答案似乎很有趣。我無法評論答案的可靠性，但希望有人會這樣做：

一個是，我們的星系具有手性自旋和磁取向，這會導致宇宙塵埃粒子使星光偏振，而僅沿一個方向進行圓偏振。這種圓偏振光比L對映體更能降解D氨基酸對映體，分析彗星和流星上的氨基酸時這種效果很明顯。這解釋了為什麼至少在銀河系中，L對映體是優選的。

儘管重力，電磁力和強核力是非手性的，但弱核力（放射性衰變）卻是手性的。在β衰變期間，發射的電子優先傾向於一種自旋。沒錯，在核衰變中，宇宙的奇偶性是不守恆的。這些手性電子再次優先降解D氨基酸而不是L氨基酸。

由於陽光的手性和核輻射的手性，L氨基酸是更穩定的對映異構體，因此被推薦用於 bi>

  1. 非核醣體肽的生物合成

  2. 原因RNA氨酰化中手性選擇的二十種編碼蛋白氨基酸

  3. 的分子基礎

  4. 大自然如何處理立體異構體

  5. 非對映異構體S-脯氨酰二肽衍生物對R-的定量估計的適應性和亮氨酸對映體。華盛頓州Bonner，1972年

  6. 生命的不對稱性。 NordénB，1978年

  7. 具有L和D殘基的多肽的β-結構。第三部分對映體富集的實驗證據。 Brack A，Spach G，1980年

    8. ol>
感謝Gergana。我會跟進一些。我可以稍後在天文學角度發表評論。
希望這些論文對您有所幫助。讓我知道您的發現。
L和D氨基酸之間的差異不影響三級結構嗎？
由於無聊，我發現並添加了鏈接到“二十種編碼蛋白氨基酸出現的原因”的引文
KAM
2012-01-11 20:26:19 UTC
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核醣體將肽結合的tRNA和氨酰基tRNA保持正確的方向，以催化肽基轉移酶反應。

http://www.pnas.org/content/103/36 /13327/F1.expansion.html

如果傳入的氨酰基-tRNA是另一種對映體，則該氨基酸部分將無法正確插入核醣體活性位點。換句話說，核醣體的形狀選擇特定的氨基酸對映體。在非生物混合物中，氨基酸的產生及其聚合是非催化的，因此某些對映異構體沒有特異性或選擇性。

如果您問的是“生物發生”問題，那麼我認為答案是我們不知道最初的選擇，這可能只是偶然。但是一旦生物化學開始製造和使用它們，它們當然都是一樣的。但坦率地說，“為什麼D-氨基酸”和“為什麼不是22個氨基酸，23個，24個或25個氨基酸”意義差不多。因為就是這樣。

感謝您的回答@KAM。但是，我不贊成您對問題的生物發生方面的批評！當然，可能是偶然地選擇了L-氨基酸，但是所有生命現在只使用L-氨基酸的事實令人著迷。給定L和D氨基酸的概率相等，這表明L-氨基僅產生一種生命，或者L-氨基生命設法超過並消除了D-氨基生命。兩種可能性都將我們引向有趣的方向。
但是，您仍然會獲得投票；-)
我認為“為什麼不使用D-氨基酸”是很合理的。脫氫酶（dhs）也顯示出[立體定向類型]（http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3157549），其中一些dhs從NAD（P）H轉移_pro_-4R氫（A-類型）和其他類型轉移了_pro_-4R（B類型），後者在進化中也一直保持保守：沒有A類型的dh從B類型的祖先演化而來，反之亦然。您關於不適合的論點也可以適用於A-dhs或B-dhs，但是在我看來，這幾乎沒有意義，也無法回答問題：為什麼不能使用D-氨基酸的核醣體？
Michael Kuhn
2012-01-11 16:58:56 UTC
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據我所知，我們為什麼只看到左手氨基酸而不是右手氨基酸尚不清楚。 最近的文章推測，弱力可能與立體異構體之間的能級微小不對稱有關。但是，如果影響很小，則很難理解為什麼它具有生物學意義。 2004年， Tamura和Schimmel表明，RNA偏愛L-氨基酸，而鏡像RNA偏愛D-氨基酸。他們得出結論：

這些結果表明，蛋白質的L-氨基酸的選擇是由RNA的立體化學決定的。

所以下一個問題是：為什麼我們只觀察一種RNA？一個RNA構型的聚合物可能會自我複制，這只是偶然。

RNA的手性可增強純淨氨基酸的手性。我想知道是否存在鏡像RNA，因為被鏡像的罰款更低？ （更低嗎？）
我喜歡你的最後一句話
Joshua
2012-01-13 01:43:46 UTC
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嘗試將具有手性氨基酸混合的蛋白質組裝起來的正常結果是無法折疊的蛋白質。

由於這種結果，通常的假設是必須在很早的時候做出選擇。使用所有右手或左手氨基酸。除了患病率之外，似乎沒有其他任何理由選擇一種方法。

user1258361
2017-08-09 03:02:11 UTC
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僅將1個手性用於生態系統可簡化蛋白質的形成和折疊框架。從理論上講，您可能擁有一個帶有40個不同值（和24個冗餘值）的密碼子系統：甘氨酸，終止密碼子和彼此左/右氨基酸的變異。但是，支持這種作用所需的蛋白質和納米“機械”將是非常複雜的。

或者，您可以擁有專門設計的酶來根據物種將“錯誤”手性的蛋白質翻轉。

要記住，具有不同氨基酸手性的不同物種的生態系統將是消化混亂。如果您吃右旋蛋白牛排，那麼您的消化會將這些蛋白分解為……右旋氨基酸。最佳結果：它們無法吸收並衝下馬桶。最糟糕的結果：它們被吸收了，並且您的細胞利用它們來製造蛋白質-導致嚴重的折疊錯誤，功能失調的蛋白質，以及許多無法追溯的健康問題，很可能會被誤診為螺旋體感染（範圍廣泛的健康問題，而且不受限制）到特定區域並且沒有可辨別的模式。

附錄：您的免疫細胞可能會將消耗右旋氨基酸產生的無功能/畸形的蛋白質識別為危險的異物/入侵者，從而引起廣泛的過敏


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